「港区の風土と教育のあゆみ」として、地域の特性と教育的環境、幕末期の教育をめぐる環境、近代教育の誕生とその流れ、発展する教育、生涯学習の時代を掲載。

「近代教育の発足」として、明治前期の教育、小学校の成立、小学校教育の実際、就学の奨励、教職員制度の成立、幼児教育の発足、産業と教育、諸学校の動向、社会における教育を掲載。

「近代教育の進展」として、明治後期の教育、小学校教育制度の推進、小学校教育の展開、教職員の状況、幼児教育の動向、産業教育の状況、中等・高等教育の進展、社会教育の萌芽を掲載。

「近代教育の拡充」として、大正期の教育、教育思潮と小学校教育、関東大震災と教育、教職員の状況、幼児教育の状況、産業教育の発展、諸学校の拡充、社会教育の展開を掲載。

「戦時体制下の教育」として、昭和前期の教育、「国民練成」の教育、青年学校の発足、産業教育の状況、戦時下の教職員、幼児教育の状況、心身障害教育の状況、諸学校の状況、戦時下の社会教育、戦況深刻化に伴う教育的措置を掲載。

「戦後教育の展開」として、戦後復興期の教育、終戦と教育、新教育の展開と小学校教育、新制中学校の発足と展開、幼児教育の発展、心身障害教育の振興、新制度下の教職員、諸学校の新学制への対応、教育委員会制度の発足、社会教育の振興を掲載。

「教育の質的向上」として、経済成長期の教育、小学校教育の充実、中学校教育の充実、幼児教育の拡充、心身障害教育の拡充、諸学校の状況、教職員の状況、学校教育行政の充実、社会教育の進展を掲載。

「平成期の教育」上巻として、幼児教育の再編、小学校教育の再編、中学校教育の再編、特別支援教育の展開を掲載。

「平成期の教育」下巻として、諸学校の状況、教職員の状況、教育行政の改革、生涯学習の推進を掲載。

明治期〜令和期までの教育史年表。教育行政や学校教育、生涯学習などの図表および統計資料。学校・教育関連施設として、幼稚園から中学校、小中一貫教育校などの沿革と現況、国立・都立・私立学校概要一覧を掲載しています。その他区内施設概要なども掲載。既刊教育史の内容を受け継ぎ、主に平成8年以降の事項を追加しています。

くらしと教育の関わりという観点から14のテーマを設定。丹念な史料調査を経て、7人の執筆者それぞれの研究成果がわかりやすく説かれています。
第1章　地域社会の変容と学校　　小林正泰
第2章　近代教育のはじまり　　池田雅則
第3章　子どもの就学の状況と行政・家庭　　吉田昌弘
第4章　小学校における子どもの服装　　山口真里
第5章　生活・教育環境と学校建築　　小林正泰
第6章　学校給食のはじまり　　山口真里
第7章　大正新教育と小学校　　加島大輔
第8章　麻布区内幼稚園の戦中戦後　　辻󠄀直人
第9章　PTAの活動と保護者の意識　　吉田昌弘
第10章　危機から逃れていく子ども、逃れてくる子ども
　　　　 池田雅則
第11章　戦後新学制と学校　　加島大輔
第12章　新制中学校の校誌に現れた「座談会」　瀬川大　
第13章　1964年東京オリンピックと学校教育　　瀬川大
第14章　国際交流・国際理解教育　　辻󠄀直人